För många år sedan stod namnet Sean Penn för en ung, udda och lovande skådespelare, sedan kom Madonna-eran då Penn mest syntes i närheten av misshandlade paparazzis (så här i efterhand kan man förstå att ett samliv med Madonna måste ha inneburit en hel del frustrerande kompromisser). Penn fick i sin tur ta emot en hel del stryk i pressen, gjorde några b-filmer och därefter hände inte mycket. Men s